Les polyphénols, une famille d'extractibles

 Les polyphénols, une famille d’extractibles aux diverses propriétés biologiques

Les polyphénols sont des composés spécifiques au règne végétal. On en trouve dans le thé, les légumes, les fruits mais également dans le bois et l’écorce des arbres!

A-    Leur nature définie par leur structure moléculaire…

Ces molécules présentent toutes un point commun : la présence d'au moins un cycle aromatique à 6 carbones (phénol) lui-même porteur d'une ou plusieurs fonctions hydroxyles (OH). Plus de 8000 composés naturels répondant à ces critères structuraux ont été isolés et identifiés[1]. Ils font partie de diverses classes : coumarines, lignanes, stilbènes, flavonoïdes, acides phénoliques, tannins, xanthones, quinones, etc. Ces molécules vont du monomère au polymère et incluent divers complexes. Cette grande diversité structurale explique leur riche gamme de propriétés physico-chimiques et biologiques, dues principalement à leur grande réactivité chimique (une facilité à créer des liaisons avec d’autres molécules et la possibilité de complexer les métaux tels que le fer ou le cuivre). Leur capacité à interagir avec les protéines cellulaires est un important aspect de leur potentiel biologique. Ils peuvent ainsi agir comme inhibiteurs ou activateurs de nombreuses enzymes cellulaires.

B-    Les polyphénols, issus du métabolisme secondaire de la plante…

Issus du métabolisme secondaire, les polyphénols ne sont donc pas synthétisés en priorité et leurs effets sont très complexes sur l'environnement de la plante. En effet, ces composés sont un moyen de lutte contre d'éventuels prédateurs ou compétiteurs, ils sont produits en fortes concentrations par la plante en réponse aux attaques de pathogènes[2],[3]^. Ainsi, ils jouent un rôle certain dans la résistance naturelle de certaines essences grâce à leurs diverses propriétés [4],[5] telles que leur capacité à piéger les radicaux libres (ce sont de puissants antioxydants), leur capacité à bloquer les processus enzymatiques, de même que leur activité fongicide[6],[7]. Les recherches ont également montré que les polyphénols (acides phénoliques, tannins condensés, quinones et flavonoïdes) sont responsables de la formation de la couleur du bois car ils présentent des groupements chromophores, capables d’absorber la lumière du visible [8],[9].

C-    Les polyphénols et leurs effets bénéfiques pour la santé …

Les composés polyphénoliques suscitent depuis une dizaine d’années un intérêt croissant de la part des nutritionnistes, des industries agro-alimentaires et du consommateur[10]. Ils sont responsables du brunissement, impliqués dans les sensations d'astringence et d'amertume. De plus, comme molécules aromatiques et colorées, les polyphénols exercent un effet majeur sur les caractères organoleptiques d’un grand nombre de produits de par leurs propriétés antiseptiques, antibactériennes, antifongiques[11]^, [12]^, [13]^, [14].

Ce sont les antioxydants les plus abondants dans les aliments puisque nous en consommons environ 1 g/jour, soit près de dix fois plus que la vitamine C et 100 fois plus que la vitamine E ou les caroténoïdes. Ils peuvent avoir une incidence sur la conservation des produits, en particulier cosmétiques[15], alimentaires ou pharmaceutiques ; dans tous ces cas, la conservation du produit doit être optimale tout au long du cycle de vie. Les polyphénols neutralisent les radicaux libres et leurs propriétés antioxydantes ou anti-inflammatoires participent à la prévention de diverses pathologies impliquant le stress oxydatif et le vieillissement cellulaire, les maladies cardiovasculaires ou dégénératives, l'ostéoporose, le cancer, l’arthrite et aussi le diabète (type II) etc. [16]^, [17]^,[18]^, [19]^, [20] En industrie alimentaire, l’ajout d’antioxydants naturels est une intervention relativement  nouvelle. Depuis les années 1980, les antioxydants naturels sont apparus comme alternative aux antioxydants synthétiques dont l’innocuité est remise en cause en nutrition humaine et animale[21]. La tendance est irréversible : les antioxydants d’origine naturelle sont aujourd’hui généralement préférés par les consommateurs.

D-    Les polyphénols au quotidien, applications courantes…

Les polyphénols représentent les principes actifs de nombreux médicaments. Citons par exemple l’acide salicylique à la base de l’aspirine, la rutoside (rutine), le glycoside de flavonoïde quercétine (quercetin -3-rutinoside) isolé de plusieurs plantes (eucalyptus, sarrasin, sophora) utilisé dans le traitement des troubles veineux et des capillaires, ou encore l’extrait de ginkgo (Ginkgo biloba) dont le principe actif EGb 761 est riche en composés polyphénoliques et notamment en glycosides de flavonols (24 % de l’extrait).

En cosmétique, les oligomères procyanidoliques (OPC) isolés de pépins de raisins ont été largement utilisés pour lutter contre le vieillissement de la peau et protéger contre l’action des rayons UV. En agro-alimentaire, mentionnons les extraits de romarin, ainsi que les tocophérols, co-produits de l’industrie céréalière prisés pour leurs propriétés antioxydantes, ou encore les anthocyanes extraits du chou rouge ou de la peau du raisin rouge ; ces derniers sont utilisés de par leur pouvoir colorant mais aussi pour leur capacité à piéger les radicaux libres. Dans ce secteur d’application, les polyphénols qui sont souvent des substances amères, astringentes ou sucrées, sont également des aromatisants de choix (tannins de chêne, vanilline, anisaldéhyde…). Dans un tout autre domaine, ces composés et particulièrement les tannins ont été depuis de nombreuses années utilisés dans la fabrication de teintures et pour le  tannage.

Tous ces exemples ne constituent qu’un bref aperçu des applications des polyphénols mais ceci démontre que ces composés polyvalents, omniprésents dans notre quotidien sous forme d’extraits, de complexes ou sous leur forme pure, permettent de soigner, rehausser les saveurs et les couleurs, protègent contre le rancissement des lipides, etc.

[1] Triaud, J. (1998) Polyphenols 96: 18th International Conference on Polyphenols, Bordeaux.

[2] Hart J.H. (1981) Role of Phytostilbenes in Decay and Disease Resistance. Annual Review of Phytopathology 19: 437-458.

[3] Woodward S. and Pearce R.B. (1988) The role of stilbenes in resistance of Sitka spruce (Picea sitchensis (Bong.) Carr.) to entry of fungal pathogens. Physiological and Molecular Plant Pathology 33(1): 127-149.

[4] Royer M. (2008) Les molécules responsables de la stabilité des bois: cas des bois tropicaux de Guyane Française.Unité Mixte de Recherche Ecologie des Forêts de Guyane (UMR ECOFOG), Université des Antilles et de la Guyane, Cayenne, pp. 242.

[5] Aloui F., Ayadi N., Charrier F. and Charrier B., 2004. Durability of European oak (Quercus petraea and Quercus robur) against white rot fungi (Coriolus versicolor): relations with phenol extractives. Holz Roh Werkst 62(4): 286-290.

[6] Schultz P. and Darrel D.N. (2000) Naturally durable heartwood: evidence for a proposed dual defensive function of the extractives. Phytochemistry 54: 47-52.

[7] Schultz T.P. and Nicholas D.D. (2002) Development of environmentally-benign wood preservatives based on the combination of organic biocides with antioxidants and metal chelators. Phytochemistry 61(5): 555-560.

[8] Dellus V., Mila I., Scalbert A., Menard C., Michon V. and Herve du Penhoat C.L.M. (1997) Douglas-fir polyphenols and heartwood formation. Phytochemistry 45(8): 1573-1578.

[9] Johansson C.I., Saddler J.N. and Beatson R.P. (2000) Characterization of the Polyphenolics related to the colour of Western Red Cedar (Thuja plicata Donn.) heartwood. Holzforschung 54(3): 246-254.

[10] Stevanovic T., Diouf P.N. and Garcia-Perez M.E., (2009). Bioactive polyphenols from healthy diets and forest biomass. Current Nutrition and Food Science 5(4): 264-295.

[11] Amarowicz R., Dykes G.A. and Pegg R.B. (2008). Antibacterial activity of tannin constituents from Phaseolus vulgaris, Fagoypyrum esculentum, Corylus avellana and Juglans nigra. Fitoterapia 79(3): 217-219.

[12] Aslam S.N., Stevenson P.C., Kokubun T. and Hall D.R., (2006). Antibacterial and antifungal activity of cicerfuran and related 2-arylbenzofurans and stilbenes Microbiology research 164(2): 191-195.

[13] Bafi-Yebo N.F.A., Arnason J.T., Baker J. and Smith M.L. (2005) Antifungal constituents of Northern prickly ash, Zanthoxylum americanum Mill. Phytomedicine 12 370–377.

[14] Fukai T., Kaitou K. and Terada S. (2005). Antimicrobial activity of 2-arylbenzofurans fromMorus species against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Fitoterapia 76: 708-711.

[15] Arct J. and Pytkowska K. (2008) Flavonoids as components of biologically active cosmeceuticals. Clinics in Dermatology 26(4): 347-357.

[16] Federico A, Morgillo F, Tuccillo C, Ciardiello F and Loguercio C. (2007) Chronic inflammation and oxidative stress in human carcinogenesis. International Journal of Cancer 121(11): 2381-2386.

[17] Ammar R.B., Bhouri W., Sghaier M.B., Boubaker J., Skandrani I., Neffati A., Bouhlel I., Kilani S., Mariotte A.-M., Chekir-Ghedira L., Dijoux-Franca M.-G. and Ghedira K. (2009) Antioxidant and free radical-scavenging properties of three flavonoids isolated from the leaves of Rhamnus alaternus L. (Rhamnaceae) : A structure-activity relationship study. Food Chemistry 116(1): 258-264.

[18] Atmani D., Chaher N., Berboucha M., Ayouni K., Lounis H., Boudaoud H., Debbache N. and Atmani D., (2009) Antioxidant capacity and phenol content of selected Algerian medicinal plants. Food Chemistry 112(2): 303-309.

[19] Goetz P. (2007) Phytothérapie du diabète. Phytothérapie 5: 212-217.

[20] Halliwell B. (1996) Antioxidants in human health and disease. Annual Review of Nutrition, pp. 33-50.

[21] Moure A., Cruz J.M., Franco D., Manuel Domínguez J., Sineiro J., Domínguez H., Núñez M.J. and Carlos Parajó J. (2001). Natural antioxidants from residual sources. Food Chemistry 72(2): 145-171.